موانع نیتراسیون آنیلین با محافظت از گروه آمینه توسط استیلاسیون برطرف می شود. گروه استیل واکنش پذیری حلقه را کاهش می دهد و بنابراین اکسیداسیون آن با اسید نیتریک HNO3 به راحتی اتفاق نمی افتد.
کدام معرف برای محافظت از گروه آمینه در طی نیتراسیون آنیلین استفاده می شود؟
SOCl2 / Pyridine.
محصول نهایی نیتراسیون آنیلین قبل از محافظت چیست؟
در نتیجه، هنگامی که نیتراسیون آنیلین انجام می شود، نه تنها محصولات نیتراسیون بلکه برخی از محصولات اکسیداسیون نیز ایجاد می کند. با این حال، در شرایط کنترل شده، اگر نیتراسیون آنیلین انجام شود، محصولات عمده عبارتند از p-nitroaniline و m-nitroaniline.
وقتی آنیلین تحت نیتراسیون قرار می گیرد چه اتفاقی می افتد؟
در صورت نیتراسیون در آنیلین، اسید نیتریک آنیلین را پروتونه می کند و یون آنیلینیوم را تشکیل می دهد. اکنون از آنجایی که اتم نیتروژن یک جفت مجزا برای مزدوج ندارد، هیچ اثر مزومری روی حلقه ندارد، اما از آنجایی که نیتروژن اکنون پروتونه می شود، اثر القایی منفی بالایی دارد.
چرا آنیلین بر روی نیتراسیون محصول متا تولید می کند؟
گروه آنیلینیم که دیگر دارای یک جفت الکترون آزاد (مرتبط با H^+) نیست، حلقه معطر را به سمت جایگزینی الکتروفیل غیرفعال می کند، همچنین یون آنیلینیم که متا دستورالعمل است.. از این رو نیتراسیون آنیلین می دهدمتا مشتق همراه با ارتو و پارا.
