یک مثال کلاسیک، تراکم بنزوئین است که اولین بار توسط Wöhler و Liebig در سال 1832 با مکانیزم پیشنهادی در سال 1903 توسط Lapworth گزارش شد. سیانید به عنوان یک کاتالیزور برای تأثیرگذاری دیمریزاسیون دو واحد بنزآلدئیدی استفاده می شود [13]. در سال 1943، Ukai و همکاران. توانایی نمک های تیازولیوم برای کاتالیز کردن تراکم را کشف کرد.
کدام کاتالیزور در تراکم بنزوئین استفاده می شود و چرا؟
مکانیسم واکنش تراکم بنزوئین
یون سیانید با عمل به عنوان یک هسته دوست و تسهیل انتزاع پروتون ها، در نتیجه تشکیل سیانوهیدرین، به انجام واکنش کمک می کند. یون‌های سیانید به عنوان کاتالیزور در واکنش عمل می‌کنند.
کدام معرف از واکنش تراکم بنزوئین استفاده می کند؟
مکانیسم تراکم بنزوئین
روش استاندارد برای انجام تراکم بنزوئین با بنزآلدئید تیمار شده با مقدار کاتالیزوری سیانید سدیم در حضور یک باز آغاز می شود.
چه ویژگی های کاتالیزوری برای ایجاد تراکم بنزوئین لازم است؟
واکنش دو مول بنزآلدئید برای تشکیل پیوند کربن-کربن جدید به عنوان تراکم بنزوئین شناخته می شود. این توسط دو کاتالیزور نسبتاً متفاوت کاتالیز می‌شود، یون سیانید و ویتامین تیامین، که در بررسی دقیق مشاهده می‌شود که دقیقاً به یک روش عمل می‌کنند.
چرا CN برای تراکم بنزوئین مورد نیاز است؟
اول به عنوان یک نوکلئوفیلیک خوبمهاجمی که می تواند هسته دوستیواسطه را افزایش دهد. دوم به عنوان یک گروه خوب ترک. از مکانیسم واکنش بنزوئین می توان فهمید: به همین دلیل است که ما به کاتالیزوری مانند سیانید نیاز داریم که بتواند هر دو عملکرد را انجام دهد.
