اگر موقعیت C-3 اشغال شده باشد، جایگزینی الکتروفیل در C-2 انجام می شود و اگر هر دوی آنها اشغال شده باشند، الکتروفیل در موقعیت C-6حمله می کند. 3.1. 1 پروتوناسیون: ایندول یک باز بسیار ضعیف pKa -3.5 است. اتم نیتروژن ایندول حتی در آب (در pH=7) به راحتی پروتونه می شود و کاتیون 1H-ایندولیوم می دهد.
چرا جایگزینی الکتروفیل ایندول در C 3 انجام می شود؟
واکنش پذیرترین موقعیت موجود در حلقه ایندول کربن سوم است. این واکنش نسبت به واکنش جانشینی الکتروفیلی بیشتر است و حتی نسبت به بنزن بسیار واکنش پذیر است. فرمیلاسیون Vilsmeier-Haack می تواند در موقعیت سوم ایندول انجام شود. …
منظور از حمله الکتروفیلیک چیست؟
واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل واکنش‌های شیمیایی هستند که در آن یک الکتروفیل یک گروه عاملی را در یک ترکیب
جابجا می‌کند، که معمولاً، اما نه همیشه، یک اتم هیدروژن است. … برخی از ترکیبات آلیفاتیک نیز می توانند تحت جایگزینی الکتروفیل شوند.
در کدام موقعیت از آنتراسن حمله الکتروفیل بیشتر است و چرا؟
در اکثر واکنش های دیگر آنتراسن، حلقه مرکزی نیز مورد هدف قرار می گیرد، زیرا واکنش پذیرترین آن است. جایگزینی الکتروفیلی در موقعیت های "9" و "10" حلقه مرکزیرخ می دهد، و اکسیداسیون آنتراسن به آسانی رخ می دهد و آنتراکینون، C14H8O2 (زیر) ایجاد می کند.
درکدام موقعیت جایگزینی نوکلئوفیل کینولین رخ می دهد؟
کینولین نیز تحت واکنش های جایگزینی هسته دوست قرار می گیرد. تعویض در C-2 رخ می دهد (یا در C-4 اگر C-2 مسدود شده باشد).
